자연어로 검색한다는 아이디어를 처음 세상에 내놓은 서비스가 2026년 5월 1일, 조용히 문을 닫았습니다. 그리고 바로 그 순간, AI 검색은 Jeeves가 꿈꿨던 방식을 표준으로 만들고 있었습니다.

Ask.com의 모회사 IAC가 사업 재편의 일환으로 검색 서비스를 종료했습니다. Ask Jeeves는 1996년 창립 이후 30년 가까이 운영된 검색엔진으로, 폐쇄 당시 홈페이지에는 “모든 위대한 검색에는 끝이 있다”는 작별 메시지와 함께 “Jeeves의 정신은 계속된다”는 마지막 문구를 남겼습니다.

출처: Ask Jeeves Is Gone After Nearly 30 Years Of Search – Search Engine Journal

30년 전, 그들은 이미 알고 있었다

1990년대 후반의 검색엔진들은 키워드를 넣는 방식으로 작동했습니다. “좋은 이탈리아 레스토랑 서울 강남”처럼 검색어를 잘라 넣어야 했죠. Ask Jeeves는 달랐습니다. P.G. 우드하우스 소설에 등장하는 집사 캐릭터 이름을 딴 이 서비스는 “서울 강남에서 가장 좋은 이탈리아 레스토랑이 어디인가요?”처럼 자연스러운 문장으로 질문할 수 있도록 설계됐습니다.

당시 이 아이디어는 생소했습니다. 1999년 기업공개(IPO) 당시 하루 백만 건 이상의 쿼리를 처리했고, Yahoo, AltaVista, Excite, Lycos 등과 함께 아직 승자가 결정되지 않은 검색 시장에서 경쟁했습니다.

Google이 이긴 이유

Google의 PageRank 알고리즘은 단순히 키워드 매칭을 넘어, 웹사이트들이 서로를 얼마나 참조하는지를 기반으로 신뢰도를 측정했습니다. 결과의 질이 달랐고, 사용자들은 곧 알아챘습니다.

Ask Jeeves도 손을 놓지 않았습니다. 2001년 독자적인 신뢰도 랭킹 기술을 보유한 검색 회사 Teoma를 인수해 검색 품질을 높였고, 전문가들 사이에서 인정받기도 했습니다. 하지만 Google과의 격차는 좁혀지지 않았습니다.

2005년 IAC에 인수되면서 ‘Jeeves’라는 이름이 사라지고 Ask.com으로 리브랜딩됐습니다. 2010년에는 자체 크롤러를 포기하고 검색 기능을 외부에 위탁했으며, Q&A 커뮤니티 모델로 전환해 명맥을 이어갔습니다. 그렇게 16년을 더 버텼지만, 검색 시장의 주류로 돌아오지는 못했습니다.

아이러니한 결말

The Register는 Ask Jeeves 종료 소식을 전하며 주목할 만한 역설을 짚었습니다. Jeeves가 너무 앞서갔다는 것입니다. 자연어로 질문하는 방식이 1990년대에는 기술적으로 완성도가 부족했지만, 지금의 AI 검색은 정확히 그 방식을 구현하고 있습니다. Perplexity, Google AI Overviews, ChatGPT 검색 모두 사용자가 문장으로 질문하면 답을 돌려주는 구조입니다. Jeeves가 꿈꿨지만 실현하지 못한 검색의 모습이죠.

기술이 먼저 등장하고, 시장이 나중에 따라오는 경우는 드물지 않습니다. Ask Jeeves는 그 간극을 넘지 못했고, AI 검색은 30년 만에 그 간극을 메웠습니다.

참고자료:

• Ask Jeeves closes just as AI brings back chat-to-search – The Register