매 세션마다 같은 설명을 반복하고 있다면, 그건 AI를 제대로 활용하는 게 아니라 매번 새 사람을 고용하는 것과 같습니다. AI와 일하는 방식을 바꾸면, 쌓인 작업이 다음 작업을 더 잘 하게 만드는 복리 구조가 만들어집니다.

머신러닝 엔지니어 Eugene Yan이 자신의 블로그에 AI와 효과적으로 협업하는 실전 시스템을 공유했습니다. Claude Code를 중심으로 컨텍스트 관리, 취향의 설정화, 검증 자동화, 대규모 위임까지 — 핵심은 하나입니다. AI와의 모든 상호작용이 다음 작업의 밑거름이 되도록 설계하는 것.

출처: How to Work and Compound with AI – Eugene Yan

세션이 끝나도 사라지지 않는 컨텍스트 만들기

AI의 가장 큰 약점은 기억이 없다는 점입니다. 새 세션을 열면 이전에 나눈 대화, 프로젝트 구조, 팀원 이름, 작업 맥락이 전부 사라집니다. Eugene은 이 문제를 “새 직원을 온보딩하듯” 접근하는 방식으로 풀었습니다.

그 핵심 도구는 CLAUDE.md입니다. 프로젝트마다 작성하는 이 파일에는 디렉토리 구조, 도메인 용어 사전, 팀원 약어, 우선 읽어야 할 문서 순서를 담아둡니다. 새 세션이 열릴 때마다 모델이 이 파일을 읽으며 맥락을 복원하는 구조입니다.

여기에 INDEX.md도 함께 씁니다. Slack 채널, 드라이브 문서, 이메일 스레드 같은 조직 지식을 링크와 함께 정리하되, 각 링크가 무엇을 담고 있는지 한 문단씩 주석을 답니다. 주석 없이 URL만 나열하면 모델이 링크를 하나씩 열어봐야 하는데, 이건 시간과 컨텍스트 창을 낭비하는 일입니다. 주석이 있으면 모델은 지금 작업과 관련 없는 링크는 건너뜁니다.

취향을 코드 대신 파일에 저장하기

많은 사람들이 AI와 대화할 때 매번 “직접적으로 말해줘”, “불필요한 설명은 빼줘”라고 반복합니다. Eugene은 이걸 파일 하나로 해결했습니다.

~/.claude/CLAUDE.md는 모든 세션에 자동으로 로드되는 전역 설정 파일입니다. 얼마나 직설적으로 말할지, 불확실할 때 어떻게 처리할지, 오류가 생기면 바로 재시도할지 아니면 원인부터 파악할지 — 이런 작업 스타일을 한 번 써두면 다시 말하지 않아도 됩니다.

여기서 더 나아가 자주 하는 작업은 ‘스킬’로 만듭니다. /polish(코드 검토 및 PR 작성), /write(개요 인터뷰 → 리서치 → 초안 → 비평 → 수정), /daily(캘린더·슬랙·PR 읽고 오늘 우선순위 작성) 같은 파일들이 그 예입니다. 중요한 건 스킬을 처음부터 설계하지 않는다는 점입니다. 먼저 작업을 직접 한 번 해보고, 그 세션을 바탕으로 모델에게 스킬 파일을 만들어달라고 요청합니다. 이후 세션에서 사용하면서 피드백을 쌓으면, 스킬이 점점 정확해집니다.

‘지시’에서 ‘위임’으로 전환하기

Eugene이 강조하는 변화는 작업 단위의 크기입니다. 처음에는 한 줄씩 지시하는 방식으로 시작하지만, 모델이 충분한 맥락을 가지게 되면 더 큰 단위를 통째로 맡길 수 있습니다.

예를 들어, 그는 이런 식으로 지시합니다. “eval 스위트별로 격리 컨테이너를 만들고, 전체 실행 후 메트릭과 트랜스크립트를 기록하고, 서브에이전트로 결과를 검토한 뒤, 리포트를 생성해서 슬랙으로 보내줘.” 세부 단계 하나하나가 아니라 목적과 성공 기준을 전달하는 방식입니다.

이렇게 되면 여러 세션을 동시에 돌릴 수 있습니다. 그의 표현을 빌리면, “병목이 작업 자체에서 명세 작성과 결과 검토로 이동했다”는 것입니다. 더 많은 작업이 동시에 진행되면서, 사람이 해야 할 일은 방향을 설정하고 결과를 판단하는 일로 좁혀집니다.

AI와 일하는 방식이 곧 역량이다

Eugene의 글이 흥미로운 건 이게 ‘AI 사용법’ 이야기가 아니라는 점입니다. 컨텍스트를 쌓고, 피드백으로 설정을 다듬고, 더 큰 단위로 위임하는 구조 — 이건 사실 새로운 팀원을 키우는 방법과 구분하기 어렵습니다. 그가 글 말미에 쓴 표현이 그걸 잘 담고 있습니다. “우리가 하는 건 한 번의 피드백마다 협업자를 훈련시키는 일이다.”

시간이 지날수록 AI가 더 잘 작동하게 되는 사람과, 매번 처음부터 시작하는 사람의 차이가 바로 여기에서 생깁니다.